Parte col piede sbagliato la stagione 2017-2018 della Pro Sesto che esce sconfitta nel primo turno di Coppa Italia contro Caravaggio. La suqadra di mister Parravicini iniziano bene la gara andando in gol con un tocco sotto porta di D'Antoni. La squadra sembra interpretare bene il match e crea diverse occasioni per raddoppiare. Ma nel secondo tempo il Caravaggio trova il pareggio con un gol di Radaelli. 

I padroni di casa restano in dieci uomini a seguito dell'espulsione di Ferri ma i biancocelesti non ne approfittano e così il passaggio del turno viene affidato ai rigori. Errori dal dischetto per i sestesi Guccione, Alfiero e Di Renzo che vanificano le due parate del portiere della Pro Sesto.  Il risultato finale è Caravaggio-Pro Sesto 4-3.